Dél-Amerika felől népesedett be a sziget i.e. 4000 és i.e. 1000 között arawak és talán taino indiánokkal. Vitatott, hogy a fehérek érkezésekor léteztek-e még a szigeten jelentősebb számban, vagy lényegében kihaltak akkorra. Az arawak kultúrának nagyon csekély nyoma maradt.
Kolumbusz Kristóf 1494-ben szállt először partra itt és Spanyolország birtokává nyílvánította. Az első jamaicai telep: Sevilla. Ezt 1554-ben, ismétlődő kalóztámadások után elhagyták és a főváros Spanish Town-ba költözött. Ezt 1534 elején alapította Santiago de la Vega. Itt található a brit gyarmatok legrégebbi katedrálisa. A spanyolokat később erővel kitelepítették a városból. Ez legkésőbb 1655-ig megtörtént, amikor Tower Isle (az utolsó jamaicai spanyol erőd) elestével teljesen angol kézre került a sziget. Don Arnoldo de Yassi védte Tower Isle erődjét öt éven át az angolok ellen, aztán Kubába menekült. A támadó angolok parancsnokai: William Penn angol admirális (a pennsylvániai William Penn apja) és Robert Venables tábornok. A spanyol uralmat követő kétszáz évnyi angol, majd brit uralom idején Jamaica a világ legfontosabb cukorexportáló országává vált. Ez az importált afrikai rabszolgák tömeges alkalmazásával volt lehetséges. A rabszolgakereskedelem betiltása után az 1800-as évek első felében Indiából és Kínából szerződéses munkásokat hoztak. Utódaik máig is Jamaicán élnek.
A rabszolgamunka erőteljes kihasználása következtében a XIX. század elejétől a feketék száma hússzorosa a fehérekének. Ez az arány azóta nagyjából stabil és állandó forrása a lázadásoknak. Lázadások sora után a rabszolgaságot 1834-ben tiltották be, a korábbi rabszolgák teljes egyenjogúsítására 1838-ban került sor.
Jamaica gazdaságilag lassan függetlenedett az Egyesült Királyságtól. 1958-ban a Nyugatindiai Szövetség tartománya lett. Ebben a szövetségben egyesült egész Brit Nyugat-India. Jamaica teljes függetlenségét a Szövetségből való kilépéssel érte el 1962-ben.
A függetlenség első tíz évében az egymást követő konzervatív kormányok idején évi hat százalékot meghaladó gyors gazdasági növekedést élt át az ország. Nagyarányú tőkebefektetés érkezett a bauxitbányászatba és alumíniumkohászatba, az idegenforgalomba, a gyáriparba és jóval kisebb arányban a mezőgazdaságba. Az első évtized optimizmusa növekvő érzékenységet hozott az egyenlőtlenséggel szemben, a növekedés hasznából nem részesülő városi szegénység sorsával szemben. Ez, párosulva az 1970-től lassuló világgazdasággal, a választókat kormányváltásra késztette 1972-ben, a Nép Nemzeti Pártját (PNP) választották meg. Ettől kezdve a kormánypolitika nagyobb szociális igazságosságra törekedett az oktatásban és egészségügyben, de Jamaica gazdaságilag hanyatlott és 1980-ban a nemzeti össztermék 25%-kal maradt az 1972-es szint alatt. Növekvő külső és belső eladósodottság, párosulva a nagy költségvetési hiánnyal az IMF által javasolt megszorító intézkedések végrehajtására kényszerítette a kormányt.
A gazdasági hanyatlás az 1980-as évek közepéig tartott, amit súlyosbított a legnagyobb (Alpart) és harmadik (Alcoa) alumíniumgyártó termelésének leállítása. Jelentősen csökkent a második legnagyobb alumíniumgyártó (Alcan) termelése is, a Reynolds Jamaica Mines Ltd. bezárta jamaicai bányáit. Turista is kevesebb érkezett. Az 1980-as évektől kezdve Jamaica virágzó ország, ahol nagy a bűnözés, a jelentéktelen lopások súlyos problémává váltak.
